Hibridaciones
del Carbono
La hibridación del
carbono consiste en un remamamiento de electrones del mismo nivel de
energía (orbital s) al orbital p del mismo nivel de energía. Los orbitales
híbridos explican la forma en que se disponen los electrones en la formación de
los enlaces, dentro de la teoría del enlace de valencia, compuesta por
nitrógeno líquido que hace compartirlas con cualquier otro elemento químico ya
sea una alcano o comburente. La hibridación del átomo de carbono fue estudiada
por mucho tiempo por el químico Chester Pinker
CARACTERISTICAS
El carbono tiene un nº atómico
6 y nº de masa 12; en su núcleo tiene 6 protones y 6 neutrones y está rodeado
por 6 electrones, distribuidos:
- Dos en el nivel 1s
- Dos en el nivel 2s
- Dos en el nivel 2p
ESTADO BASAL Y ESTADO EXCITADO
Su configuración electrónica
en su estado natural es:
- 1s² 2s² 2p² (estado
basal).
Se ha observado que en los
compuestos orgánicos el carbono es tetravalente, es decir, que puede formar 4
enlaces.
Cuando este átomo recibe una
excitación externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al orbital
2pz , y se obtiene un estado excitado del átomo de carbono:
- 1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹
(estado excitado).
HIBRIDACION sp³
(enlace simple C-C)
En seguida, se hibrida el
orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4 nuevos orbitales híbridos que
se orientan en el espacio formando entre ellos, ángulos de separación 109.5°.
Esta nueva configuración del carbono hibridado se representa así:
A cada uno de estos nuevos
orbitales se los denomina sp³, porque tienen un 25% de carácter S y 75%
de carácter P. Esta nueva configuración se llama átomo de carbono
híbrido, y al proceso de transformación se llama hibridación.
De esta manera, cada uno de
los cuatro orbitales híbridos sp³ del carbono puede enlazarse a otro átomo, es
decir que el carbono podrá enlazarse a otros 4 átomos, así se explica la tetra
valencia del átomo de carbono.
Debido a su condición híbrida, y por disponer de
4 electrones de valencia para formar enlaces covalentes sencillos, pueden
formar entre sí cadenas con una variedad ilimitada entre ellas: cadenas
lineales, ramificadas, anillos, etc. A los enlaces sencillos –C-C- se los
conoce como enlaces sigma.
Hibridación sp² (enlace doble C=C)
Configuración de los orbitales sp².
Los átomos de carbono también
pueden formar entre sí enlaces dobles y triples, denominados instauraciones. En
los enlaces dobles, la hibridación ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales
2p, y queda un orbital p sin hibridar. A esta nueva estructura se la representa
como:
1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹
2p¹
Al formarse el enlace doble
entre dos átomos, cada uno orienta sus tres orbitales híbridos con un ángulo de
120°, como si los dirigieran hacia los vértices de un triángulo equilátero. El
orbital no hibridado queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp².
A este doble enlace se lo denomina π (pi), y la separación entre los
carbonos se acorta. Este enlace es más débil que el enlace σ (sigma) y, por
tanto, más reactivo.
Este tipo de enlace da lugar a
la serie de los alquenos.
Hibridación sp (enlace triple C≡C)
El segundo tipo de
insaturación es el enlace triple: el carbono hibrida su orbital 2s con un
orbital 2p. Los dos orbitales p restantes no se hibridan, y su configuración
queda:
- 1s² (2sp)¹ (2sp)¹ 2py¹ 2pz¹
Al formarse el enlace entre
dos carbonos, cada uno traslada uno de sus 2 orbitales sp para formar un enlace
sigma entre ellos; los dos orbitales p sin hibridar de cada átomo se trasladan
formando los dos enlaces (π) restantes de la triple ligadura, y al final el
último orbital sp queda con su electrón disponible para formar otro enlace.
A los dos últimos enlaces
que formaron la triple ligadura también se les denomina enlaces pi(π), y todo
este conjunto queda con ángulos de 180° entre el triple enlace y el orbital sp
de cada átomo de carbono, es decir, adquiere una estructura lineal.
La distancia entre estos
átomos se acorta más, por lo que es incluso más reactivo que el doble enlace
Conclusión
Así pues, se concluye que
la unión entre átomos de carbono da origen a tres geometrías, dependiendo de su
enlace:
- Enlace sigma: Tetraédrica.
- Enlace sigma-pi: Trigonal plana.
- Enlace sigma-2pi: Lineal.
También intervienen los
enlaces gamma.
TIPO DE HIBRIDACION
|
GEOMETRIA DE LA MOLECULA
|
ANGULO
|
ENLACE
|
ORBITALES
|
sp
|
Lineal
|
180°
|
Triple
|
2sp, 2p
|
sp²
|
Triangular
|
120°
|
Doble
|
3 sp² , 1p
|
sp³
|
tetraédrica
|
109° 28´
|
Sencillo
|
4 sp³
|