viernes, 4 de mayo de 2012

GRUPO FUNCIONAL


GRUPO FUNCIONAL
Con esta forma de clasificación, se puede determinar una forma de estudio delos compuestos orgánicos, iniciando con los hidrocarburos alifáticos y aromáticos y  sus respectivas divisiones, para después estudiar cada tipo de compuesto considerándolos como derivados de hidrocarburos. Como se ha mencionado, si un hidrocarburo sustituye uno de sus hidrógenos por un átomo de otro no metal o por un agrupamiento de átomos, se obtiene un compuesto derivado con propiedades notablemente diferentes. Tales compuestos presentan estructuras distintas. El átomo (o grupo de átomos) recién incluido, les confiere otras propiedades físicas y químicas.
Al átomo o grupo de átomos que representa la diferencia entre un hidrocarburo y el nuevo compuesto se le denomina grupo funcional.
Es decir que un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que identifica a una clase de compuestos orgánicos. Cada grupo funcional da lugar a una determinada serie de propiedades químicas semejantes para todos los compuestos que los contengan.

Se llama función química a las propiedades comunes que caracterizan a un conjunto de sustancias que tienen estructura semejante, es decir, que poseen a un determinado grupo funcional.


TABLA DE GRUPOS FUNCIONALES


Reacciones de los alquenos

Reacciones de Alquenos

Adición de reactivos no simétricos al doble enlace etilénico
Adición de halogenuros de Hidrógeno.
La Adición de halogenuros de Hidrógeno, HX, a un etileno con substituyentes simétricos, da lugar al derivado monohalogenado en el que X puede ser F, Cl, Br, ó I.
RCH=CHR + HX RCH2CHXR
La adición de Hidrógeno a cualquiera de los dos átomos de Carbono etilénicos en este alqueno simétrico, seguida de la adición del ión halogenuro al otro átomo de Carbono, da origen al mismo haloalcano.
Paso 1)
Reacciones de alquenos
Paso 2)
Reacciones de alquenos
El paso 1 supone la transferencia de un protón (Agente electrofílico) del halogenuro de hidrógeno al alqueno (un agente nucleofílico). La adición del protón transforma al alqueno en un ión carbonio el cual, teniendo carácter electrofílico, reacciona con el ión halogenuro nucleofílico para formar el producto (paso 2). Con un etileno con substituyentes simétricos, el ión carbonio que se produce por adición del protón a cualquiera de los dos carbonos etilénicos será el mismo y, por consiguiente el producto también será el mismo.
Cuando es posible la adición de un halogenuro de hidrógeno a un alqueno no simétrico, por ejemplo, 1 - buteno, hay dos productos posibles. En el caso de la reaccion entre el 1 - buteno y HI, los productos serán 1 - yodobutano y 2 - yodobutano.
Reacciones de alquenos
Los resultados experimentales indican que en esta reaccion se forma el 1 - yodobutano y el 2 - yodobutano en forma casi exclusiva. Ocurre una reaccion similar con el HCl o con el HBr ( en ausencia de peróxidos o luz) produciéndose un 2 - haloalcano. En presencia de peróxidos o luz el HBr (pero no el HCl) se adiciona dando el 1 - haloalcano.
Hace aproximadamente cien años, antes de que se estableciera el concepto electrónico en la química y también antes de que se estableciera el concepto de la estabilidad de los iones carbonio intermediarios, se conocía una regla empírica con el nombre de Regla de Markonikov, por medio de la cual se puede predecir el producto principal de la adición de un reactivo no simétrico. Esta regla dice que en la adición iónica de un reactivo no simétrico a un doble enlace no simétrico, el agente electrofílico se unirá al átomo de carbono del doble enlace que contenga el menor numero de grupos alquilo, es decir aquel que tenga el mayor numero de hidrógenos. Asi la regla de Markonikov predice la adición de HBr al 1 - buteno dará principalmente 2 - bromobutano. Esta se conoce, por consiguiente, como adición tipo Markonikov. Bajo ciertas condiciones de reaccion el HBr puede adicionarse al 1 - buteno para dar el 1 - bromobutano, esto se conoce como adición anti-Markonikov.
Principales reacciones de adición

 Reacciones de Adición



  • Adición de hidrógeno

  • Reacciones de alquenos



  • Adición de Halógenos.

  • Reacciones de alquenos



  • Adición de Halogenuros de hidrógeno.

  • Reacciones de alquenos



  • Preparación de Halohidrinas.

  • Reacciones de alquenos



  • Adición de ácido Sulfúrico

  • Reacciones de alquenos



  • Polimerización

  •  Catálisis iónica.

    Reacciones de alquenos



    Catálisis por radicales libres.

    Reacciones de alquenos



  • Adición de un sistema diénico conjugado.

  • Reacciones de alquenos

     Reacciones de ruptura.



  • Con solución concentrada de permanganato de potasio.

  • Reacciones de alquenos



  • Con ozono, seguido de reducción con zinc y ácido acético o hidrogenación catalítica.

  • Reacciones de alquenos

    Reacciones de los iones Carbonio



  • Reaccion con un reactivo nucleofílico.

  • Con un anión.

    Reacciones de alquenos

    Con un alqueno para formar un ion carbonio mayor.

    Reacciones de alquenos



  • Eliminación de un protón para formar un alqueno.

  • Reacciones de alquenos



  • Transposición a un ion Carbonio mas estable.

  • Por migración de un ion hidruro, H-.

    Reacciones de alquenos

    Por migración de un alquilcarbanión.

    Reacciones de alquenos

    Alcanos

    Alcanos


    Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.
    Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano.
    Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12

    Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros.

    Serie homóloga de los alcanos
    Fórmula molecular
    Nombre
    Fórmula semidesarrollada
    Metano
    Etano
    Propano
    Butano
    Pentano
    Hexano
    Heptano
    Nonano
    Decano


    La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminación en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminación indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura.

    Tabla de hibridaciones del Carbono


    Hibridaciones del Carbono

    La hibridación del carbono consiste en un remamamiento de electrones del mismo nivel de energía (orbital s) al orbital p del mismo nivel de energía. Los orbitales híbridos explican la forma en que se disponen los electrones en la formación de los enlaces, dentro de la teoría del enlace de valencia, compuesta por nitrógeno líquido que hace compartirlas con cualquier otro elemento químico ya sea una alcano o comburente. La hibridación del átomo de carbono fue estudiada por mucho tiempo por el químico Chester Pinker

    CARACTERISTICAS

    El carbono tiene un nº atómico 6 y nº de masa 12; en su núcleo tiene 6 protones y 6 neutrones y está rodeado por 6 electrones, distribuidos:

    • Dos en el nivel 1s
    • Dos en el nivel 2s
    • Dos en el nivel 2p

    ESTADO BASAL Y ESTADO EXCITADO

    Su configuración electrónica en su estado natural es:

    • 1s² 2s² 2p² (estado basal).

    Se ha observado que en los compuestos orgánicos el carbono es tetravalente, es decir, que puede formar 4 enlaces.

    Cuando este átomo recibe una excitación externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz , y se obtiene un estado excitado del átomo de carbono:

    • 1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado).

    HIBRIDACION  sp³ (enlace simple C-C)

    En seguida, se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4 nuevos orbitales híbridos que se orientan en el espacio formando entre ellos, ángulos de separación 109.5°. Esta nueva configuración del carbono hibridado se representa así:

    A cada uno de estos nuevos orbitales se los denomina sp³, porque tienen un 25% de carácter S y 75% de carácter P. Esta nueva configuración se llama átomo de carbono híbrido, y al proceso de transformación se llama hibridación.

    De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp³ del carbono puede enlazarse a otro átomo, es decir que el carbono podrá enlazarse a otros 4 átomos, así se explica la tetra valencia del átomo de carbono.

    Debido a su condición híbrida, y por disponer de 4 electrones de valencia para formar enlaces covalentes sencillos, pueden formar entre sí cadenas con una variedad ilimitada entre ellas: cadenas lineales, ramificadas, anillos, etc. A los enlaces sencillos –C-C- se los conoce como enlaces sigma.


    Hibridación sp² (enlace doble C=C)

    Configuración de los orbitales sp².

    Los átomos de carbono también pueden formar entre sí enlaces dobles y triples, denominados instauraciones. En los enlaces dobles, la hibridación ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, y queda un orbital p sin hibridar. A esta nueva estructura se la representa como:

    1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2p¹

    Al formarse el enlace doble entre dos átomos, cada uno orienta sus tres orbitales híbridos con un ángulo de 120°, como si los dirigieran hacia los vértices de un triángulo equilátero. El orbital no hibridado queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp².

    A este doble enlace se lo denomina π (pi), y la separación entre los carbonos se acorta. Este enlace es más débil que el enlace σ (sigma) y, por tanto, más reactivo.

    Este tipo de enlace da lugar a la serie de los alquenos.


    Hibridación sp (enlace triple C≡C)


    El segundo tipo de insaturación es el enlace triple: el carbono hibrida su orbital 2s con un orbital 2p. Los dos orbitales p restantes no se hibridan, y su configuración queda:

    • 1s² (2sp)¹ (2sp)¹ 2py¹ 2pz¹

    Al formarse el enlace entre dos carbonos, cada uno traslada uno de sus 2 orbitales sp para formar un enlace sigma entre ellos; los dos orbitales p sin hibridar de cada átomo se trasladan formando los dos enlaces (π) restantes de la triple ligadura, y al final el último orbital sp queda con su electrón disponible para formar otro enlace.

    A los dos últimos enlaces que formaron la triple ligadura también se les denomina enlaces pi(π), y todo este conjunto queda con ángulos de 180° entre el triple enlace y el orbital sp de cada átomo de carbono, es decir, adquiere una estructura lineal.

    La distancia entre estos átomos se acorta más, por lo que es incluso más reactivo que el doble enlace

    Conclusión


    Así pues, se concluye que la unión entre átomos de carbono da origen a tres geometrías, dependiendo de su enlace:

    • Enlace sigma: Tetraédrica.
    • Enlace sigma-pi: Trigonal plana.
    • Enlace sigma-2pi: Lineal.

    También intervienen los enlaces gamma.

    TIPO DE HIBRIDACION
    GEOMETRIA DE LA MOLECULA
    ANGULO
    ENLACE
    ORBITALES
    sp
    Lineal
    180°
    Triple
    2sp,  2p
    sp²
    Triangular
    120°
    Doble
    3 sp² , 1p
    sp³
    tetraédrica
    109° 28´
    Sencillo
    4 sp³